Dean hóf dómaraferil sinn árið 1985 sem aðstoðardómari í neðri deildum og var farinn að dæma að atvinnu tíu árum síðar. Ferillinn sem atvinnudómari er því orðinn 28 ára langur þrátt fyrir að Dean hafi mundað flautuna mun lengur en það. Hann hefur dæmt í ensku úrvalsdeildinni frá árinu 2000.
Hinn 55 ára gamli Dean snéri sér að myndbandsdómgæslu fyrir síðasta tímabil en segir sig nú alfarið frá dómarastörfum. Alls dæmdi hann yfir 550 leiki í efstu deild á Englandi, ásamt því að dæma úrslitaleik enska bikarsins árið 2008 og enska deildarbikarsins þremur árum síðar.
