Samhliða því að hann var fluttur í fangelsi birtu yfirvöld í Kaliforníu fyrstu fangamyndina af honum.
Masterson, sem er hvað þekktastur fyrir hlutverk sitt í þáttunum vinsælu; That ´70 Show, var í september dæmdur fyrir að nauðga tveimur konum á árum áður.
Árið 2020 stigu þrjár konur fram og sökuðu hann um nauðganir sem áttu að eiga sér stað árið 2001 og 2003. Hann var sakfelldur fyrir báðar nauðganirnar árið 2003 en ekki þá sem hann var sakaður um af fyrrverandi kærustu árið 2001.
Konurnar sögðu hann hafa byrlað þeim ólyfjan og nauðgað þeim. Masterson og konurnar voru í Vísindakirkjunni og spilaði hún stóra rullu í réttarhöldunum. Leikarinn var sakaður um að hafa notað stöðu sína innan kirkjunnar til að brjóta á konunum og komast hjá því að vera refsað.
Fyrst var réttað í málinu í fyrra en kviðdómendur komust ekki að niðurstöðu þá, svo halda þurfti réttarhöldin aftur.
Sjá einnig: Masterson dæmdur í þrjátíu ára fangelsi fyrir nauðgun
Í kjölfarið á úrskurðinum sótti leikkonan Bijou Phillips um skilnað frá Masterson en þau höfðu verið gift í tólf ár og eiga saman eitt barn. Peter Lauzon, lögmaður Phillips, sagði þá að hún væri fyrst og fremst að gæta hagsmuna barns síns.
Frá því hann var dæmdur hefur Masterson setið í gæsluvarðhaldi í Los Angeles á meðan gengið var frá máli hans. Þar á meðal þurfti að finna allar byssur sem hann átti og skila þeim inn.
Masterson getur fyrst sótt um að vera sleppt úr fangelsi á reynslulausn eftir 25 ár. Lögmenn hans hafa þó sagt að þær ætli að áfrýja sakfellingu hans.