Phillips glímdi við mikil veikindi síðustu ár lífs síns. Fyrir átta árum fékk hann tvö heilablóðföll á sex mánaða tímabili.
Hann hóf leikferil sinn árið 1938, þá einungis fjórtán ára gamall. Fyrsta stóra verkefnið sem hann fékk var í þáttaröðinni My Wife Jacqueline árið 1952. Hann var vel þekktur fyrir frasa sína úr þáttunum.
Hann lék í fjórum Carry On kvikmyndum á árunum 1959 til 1992. Þá lék hann í kvikmyndinni Empire of the Sun eftir Steven Spielberg árið 1987.
Rödd hans þekkja eflaust margir úr kvikmyndunum um töfrastrákinn Harry Potter. Hann talaði fyrir flokkunarhattinn í kvikmyndum númer eitt, tvö og átta.
Phillips skilur eftir sig fjögur börn sem hann átti öll með fyrstu eiginkonu sinni, leikkonunni Penelope Bartley. Seinna giftist hann annarri leikkonu, Angela Scoular. Hún lést árið 2011. Árið 2013, þá 89 ára gamall, giftist hann Zara Carr sem er 39 árum yngri en hann.