Gary Payton var lengi á listanum yfir þá leikmenn sem Michael Jordan sá til að yrðu aldrei NBA-meistarar en hann tapaði í úrslitum á móti Jordan og félögum í Chicago Bulls árið 1996. Payton náði síðan loksins að verða NBA-meistari með Miami Heat árið 2006.
Payton spilaði með Seattle SuperSonics, Milwaukee Bucks, Los Angeles Lakers, Boston Celtics og Miami Heat á sínum 17 ára ferli í NBA-deildinni en hann var með 16,3 stig og 6,7 stoðsendingar að meðaltali á ferlinum.
Payton bar viðurnefnið "The Glove" eða hanskinn fyrir frábæran varnarleik sinn en hann var meðal annars kosinn besti varnarmaður deildarinnar tímabilið 1995-96.
