Liddy hafði áður starfað í hernum og alríkislögreglunni FBI, en eftir að hafa mistekist að ná sæti á þingi gekk hann til liðs við starfslið Richards Nixon, þávarandi Bandaríkjaforseta, í byrjun áttunda áratugarins. Starfaði hann þar meðal annars sem ráðgjafi.
Hann er sagður hafa verið hispurslaus í tali á skrifstofu Nixons, meðal annars með því að leggja til að ráða pólitíska andstæðinga af dögum, sprengja skrifstofur vinstrisinnaðra hugveitna og ræna mótmælendum stríðsreksturs Bandaríkjanna. Samstarfsmenn hans í Hvíta húsinu eiga hins vegar að hafa virt ráðleggingar Liddys að vettugi, en samþykktu þó eina tillögu hans, það er að brjótast inn á skrifstofur Demókrataflokksins.
Dómstóll dæmdi Liddy í fangelsi fyrir Watergate-innbrotið og fyrir að hafa staðið að ólöglegum hljóðupptökum. Var talið að hópur tengdur Nixon hafi með innbrotinu viljað afla upplýsinga um Demókrataflokkinn og frambjóðenda hans fyrir forsetakosningarnar 1972. Hneykslið átti síðar eftir að leiða til afsagnar Nixons forseta árið 1974.
Liddy afplánaði rúmlega fjögur ár í fangelsi og þar af rúmlega hundrað daga í einangrun. „Ég myndi gera þetta aftur fyrir minn forseta,“ á Liddy að hafa sagt síðar meir að sögn AP.
Eftir að Liddy var sleppt úr fangelsi starfaði hann meðal annars sem vinsæll þáttastjórnandi í útvarpi. Þá birtist hann einnig í fjölda sjónvarpsþátta, þar á meðal Miami Vice og MacGyver.
